La seconda tappa della Tirreno Adriatico scende rapida parallela alla costa.
Passa per Pisa che fu Repubblica Marinara, accosta Tirrenia, tocca Livorno con la sua celebre Accademia Navale, sale fino ai 382 metri di Castellina Marittima, il cui castello fu venduto prima alla Repubblica di Pisa, per poi passare a Firenze e tornare sotto il controllo di Livorno, a testimonianza dei grandi mutamenti sociopolitici di questi luoghi.
Dopo Castellina altra salitella in quel di Canneto, dentro le cui mura soggiornò Carducci, poi la strada fila dritta verso Follonica, con un circuito finale di 22 chilometri.